选用教材：

《药物化学》，尤启东主编，人民卫生出版社，2016年第八版

参考书目：

1．《药物化学进展》，彭司勋主编/∕著，化学工业出版社，2001年第一版

2．《创新药物化学》，（法）卡米尔·乔治·维尔穆特（Camille Georges Wermuth）主编；迟玉明主译；曹俊霞[等]译、校正，广东世界图书出版公司，2005年

3．《药物化学》，尤启东主编，人民卫生出版社，2011年第七版

《药物化学》本科课程教学大纲

一、课程基本信息

课程名称：（中文）药物化学

（英文）Medicinal chemistry

课程编号：29310420

课程性质：专业发展必修课程

通识教育课程（学科基础课程、专业发展课程、综合实践课程等）/必修课（选修课）

适用专业：药学专业

开课学期：第四学期

课程学时：54学时

课程学分：3学分

先修课程：有机化学，生物化学，生理学

并修课程：药物分析、药剂学、药理学、物理化学

课程简介：药物化学是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物分子与机体细胞（生物大分子）之间相互作用规律的综合性学科，是药学领域中重要的带头学科。它主要研究化学药物的化学结构特征、与此相联系的理化性质、稳定性状况，同时又了解药物进入体内后的生物效应、毒理作用及药物进入体内的生物转化等化学-生物学内容。

学生应掌握常用药物的名称化学名称、化学结构、理化性质、用途及重要药物类型的构效关系；掌握药物在贮存过程中可能发生化学变化及其化学结构和稳定性之间的关系，以确保用药安全、有效；掌握一些重要药物在体内发生与代谢有关的化学变化及与生物活性的关系。

熟悉一些典型化合物的合成路线；熟悉以光学活性体供药的立体化学结构、生物活性特点及命名；熟悉近年来上市的新药的名称、化学名称、化学结构和用途；熟悉各类药物的发展史和最新近展。了解影响药效的一些结构因素，药物化学修饰的目的和方法，新药开发途径和方法。

内容包括绪论、新药研究的基本原理、药物代谢反应、中枢神经系统药物、外周神经系统药物、循环系统药物、消化系统药物、解热镇痛药和非甾体抗炎药、抗肿瘤药、抗生素、化学治疗药、降血糖药物及利尿药、激素、维生素。

教学方法：理论与实验结合。

选用教材：

《药物化学》，尤启东主编，人民卫生出版社，2016年第八版

参考书目：

1．《药物化学进展》，彭司勋主编/∕著，化学工业出版社，2001年第一版

2．《创新药物化学》，（法）卡米尔·乔治·维尔穆特（Camille Georges Wermuth）主编；迟玉明主译；曹俊霞[等]译、校正，广东世界图书出版公司，2005年

3．《药物化学》，尤启东主编，人民卫生出版社，2011年第七版

二、课程教育目标：

要求学生掌握常用药物的通用名、化学命名、化学结构、合成方法、理化性质、用途及重要药物的化学结构与生物活性之间的关系；掌握化学结构与理化性质间的关系为药物的贮存、制剂、分析和管理提供相应的理论基础；掌握重要药物在体内发生的与代谢有关的化学变化及与生物活性的关系。

为合理使用化学药物提供理论基础。了解各类药物的发展、结构类型和最新进展及新药研究的基本方法和近代新药发展方向。

三、课程学时分配

章内容学时

第一章绪论                                  3

第二章新药研究的基本原理与方法              3

第三章药物代谢反应                          3

第四章中枢神经系统药物                      6

第五章外周神经系统用药                      3

第六章循环系统药物                          6

第七章消化系统药物                          3  

第八章解热镇痛药、非甾体抗炎药及抗痛风药    3

第九章抗肿瘤药                              5

第十章抗生素                                5

第十一章合成抗菌药及其他抗感染药              5

第十二章降血糖药物、骨质疏松治疗药物及利尿药  3

第十三章激素类药物                            3

第十四章维生素                                3

四、课程教学内容、要求、重难点及学时安排

第一章绪论

【教学内容】

1．药物化学的起源与发展

2．化学药物的质量与纯度

3．药物的命名

【教学要求】

1．了解药物化学的起源、发展方向和我国药物化学的现状、化学药物的质量与纯度

2．熟悉药物化学的研究内容、研究任务

3．掌握药物化学的概念、研究对象、药物的名称以及命名原则

【重点、难点】

     1．重点：药物的基本概念及通用名、化学名及商品名命名原则；

     2．难点：传统新药开发模式与现代新药研发模式的区别；

【教学方法】讲授法、讨论法、自主学习法等。

【学时安排】3学时

第二章新药研究的基本原理与方法

【教学内容】

1． 药物的化学结构与生物活性的关系

2． 先导化合物的发现

3． 先导化合物的优化

4． 定量构效关系

5． 计算机辅助药物设计

【教学要求】

1．了解药物作用靶点、代谢、立体效应等与药效的关系； 

2．了解孤儿药物、反义技术、先导化合物等概念； 

3．掌握新药开发的基本途径与方法； 

4．了解计算机辅助药物设计的方法

【重点、难点】

     1．重点：新药开发的基本途径与方法、先导化合物的优化；

     2．难点：定量构效关系、计算机辅助药物设计。

【教学方法】讲授法、讨论法、自主学习法等。

【学时安排】3学时

第三章药物的代谢反应

【教学内容】

1．药物代谢的酶

2．第Ⅰ相的生物转化

3．第Ⅱ相的生物转化

4．药物代谢在药物研究中的应用

【教学要求】

1．了解药物代谢反应的类型

2．熟悉药物代谢在药物研究中的应用

【重点、难点】

     1．重点：药物代谢反应的类型；

     2．难点：药物代谢在药物研究中的应用。

【教学方法】讲授法、讨论法、自主学习法等。

【学时安排】3学时

第四章中枢神经系统药物

【教学内容】

1．镇静催眠药

2．抗癫痫药物

3．抗精神病药

4．抗抑郁药

5．镇痛药

6．神经退行性疾病的治疗药物

【教学要求】

1．掌握地西泮、奥沙西泮、唑吡坦、苯妥因钠、卡马西平、普洛加胺、丙戊酸钠、氯丙嗪、氟哌啶醇、氯氮平、吗氯贝胺、丙咪嗪、氟西汀、吗啡、哌替啶、芬太尼、美沙酮、左旋多巴、罗匹尼罗、多奈哌齐等的化学结构、理化性质，地西泮的合成路线；

2．掌握巴比妥类、苯二氮卓类、氯丙嗪类、吗啡类药物的构效关系；

3．熟悉由吗啡结构改造的合成镇痛药结构与受体的作用机制；

4．了解神经退行性疾病的治疗药物的发展现状。

【重点、难点】

     1．重点：地西泮、唑吡坦、苯妥因钠、氯丙嗪、吗啡、哌替啶、芬太尼、多奈哌齐等的化学结构和理化性质等；

     2．难点：巴比妥类、苯二氮卓类、氯丙嗪类、吗啡类药物、多奈哌齐的构效关系。

【教学方法】讲授法、讨论法、案例法、自主学习法等。

【学时安排】6学时

第五章外周神经系统药物

【教学内容】

1．拟胆碱药

2．抗胆碱药 

3．拟肾上腺素受体激动剂 

4．组胺H₁受体拮抗剂 

5．局部麻醉药

【教学要求】

1．掌握氯贝胆碱、溴新斯的明、硫酸阿托品、氢溴酸山莨菪碱、苯磺顺阿库曲铵、泮库溴铵、肾上腺素、盐酸麻黄碱、沙丁醇胺、马来酸氯苯那敏、盐酸赛庚啶、氯雷他定、盐酸西替利嗪、咪唑斯汀、盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因等的化学结构、理化性质；

2．掌握胆碱受体激动剂、拮抗剂，胆碱酯酶抑制剂，苯乙胺类、苯异丙胺类拟肾上腺素，局部麻醉药的构效关系；

3．了解外周神经系统药物的发展现状；

【重点、难点】

     1．重点：典型药物的化学结构、理化性质；

     2．难点：拟胆碱药、胆碱酯酶抑制剂和抗胆碱药的构效关系比较，肾上腺素影响与受体亚型结合的结构特点；

【教学方法】讲授法、讨论法、自主学习法等。

【学时安排】3学时

第六章循环系统药物

【教学内容】

1．β-受体拮抗剂 

2．钙通道阻滞剂 

3．钠、钾通道阻滞剂

4．血管紧张素转化酶抑制剂及血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂 

5．NO供体药物 

6．强心药 

7．调血脂药 

8．抗血栓药

9．其他心血管系统药物 

【教学要求】

1．掌握盐酸普萘诺尔、酒石酸美托诺尔、硝苯地平、苯磺酸氨氯地平、盐酸地尔硫卓、盐酸维拉帕米、硫酸奎尼丁、盐酸美西律、盐酸胺碘酮、卡托普利、氯沙坦、硝酸异山梨酯、硝酸甘油、地高辛、洛伐他汀、阿托伐他汀钙、吉非罗齐、氯吡格雷、华法令钠、利血平等的化学结构，理化性质；

2．掌握普萘洛尔、硝苯地平、卡托普利、氯沙坦、洛伐他汀、利血平的构效关系。

3. 了解各类药物的发展过程及研究进展。

【重点、难点】

     1．重点：典型药物的化学结构及化学性质；

     2．难点：典型药物的构效关系；

【教学方法】讲授法、讨论法、自主学习法等。

【学时安排】6学时

第七章消化系统药物

【教学内容】

1．抗溃疡药 

2. 止吐药 

3. 促动力药 

4. 肝胆疾病辅助治疗药物 

【教学要求】

1．掌握西咪替丁、盐酸雷尼替丁、奥美拉唑、雷贝拉唑钠、昂丹司琼、托烷司琼、阿瑞匹坦、多潘立酮、盐酸伊托必利、枸橼酸莫沙必利、联苯双酯、熊去氧胆酸的化学结构、理化性质及替丁类药物的构效关系；

2．了解本类药物的研究现状及使用情况。

【重点、难点】

     1．重点：典型药物的化学结构及化学性质；

     2．难点：典型药物的构效关系；

【教学方法】讲授法、讨论法、自主学习法等。

【学时安排】3学时

第八章解热镇痛药和非甾体抗炎药

【教学内容】

1．解热镇痛药 

2．非甾体抗炎药

3、抗痛风药 

【教学要求】

1．掌握阿司匹林、扑热息痛、吲哚美辛、双氯芬酸钠、布洛芬、萘普生、吡罗西康、塞利西布的化学结构及理化性质；熟悉阿司匹林等药物的化学结构修饰；

2．掌握塞利西布的化学结构、作用机制及构效关系

【重点、难点】

     1．重点：典型药物的化学结构及化学性质；

     2．难点：典型药物的构效关系；

【教学方法】讲授法、讨论法、自主学习法等。

【学时安排】2学时

第九章抗肿瘤药

【教学内容】

1．生物烷化剂 

2．抗代谢药物 

3．抗肿瘤抗生素 

4．抗肿瘤的植物药有效成分及其衍生物 

5．新型分子靶向抗肿瘤药物

【教学要求】

1．掌握盐酸氮芥、环磷酰胺、卡莫司汀、白消安、顺铂、氟尿嘧啶、盐酸阿糖胞苷、巯嘌呤、甲氨蝶呤的化学结构、理化性质、体内代谢、作用特点及构效关系；

2．掌握放线菌素D、盐酸博来霉素、米托蒽醌、羟喜树碱、硫酸长春碱及紫杉醇、甲磺酸伊马替尼的结构特点和作用机制；

3．了解抗肿瘤药的最新进展。

【重点、难点】

     1．重点：典型药物的化学结构及化学性质；

     2．难点：放线菌素D、盐酸平阳霉素、盐酸多柔比星、米托蒽醌、喜树碱、长春碱及紫杉醇的结构特点和作用机制；

【教学方法】讲授法、讨论法、自主学习法等。

【学时安排】5学时

第十章抗生素

【教学内容】

1．β-内酰胺抗生素 

2．四环素类抗生素 

3．氨基糖苷类抗生素 

4．大环内酯类抗生素 

5．氯霉素类抗生素

【教学要求】

1．掌握青霉素钠、苯唑西林钠、阿莫西林、头孢氨苄、头孢噻肟钠、克拉维酸钾、舒巴坦钠、亚胺培南、氨曲南、四环素、替加环素、红霉素、替利霉素、氯霉素的化学结构、理化性质；

2．掌握青霉素的构效关系及改造方法；

3．了解各类抗生素药物的发展。

【重点、难点】

     1．重点：典型药物的化学结构及化学性质；

     2．难点：青霉素的构效关系及改造方法；

【教学方法】讲授法、讨论法、自主学习法等。

【学时安排】5学时

第十一章合成抗菌药物及其他抗感染药物

【教学内容】

1．喹诺酮类抗菌药 

2．磺胺类药物及抗菌增效剂

3．抗结核药物

4．抗真菌药物 

5．抗病毒药物 

6．抗寄生虫药 

【教学要求】

1．掌握盐酸环丙沙星、左氧氟沙星、磺胺嘧啶、甲氧苄啶、异烟肼、利福平、氟康唑、特比萘芬、金刚烷胺、磷酸奥司他韦、阿昔洛韦、利巴韦林、齐多夫定、阿苯达唑、吡喹酮、奎宁、磷酸氯喹、青蒿素等药物的化学结构及结构修饰；

2．掌握喹诺酮类、磺胺类、唑类药物的构效关系及抗菌机制；

3．熟悉青蒿素的结构改造现状。

【重点、难点】

     1．重点：典型药物的化学结构及结构修饰；

     2．难点：喹诺酮类、磺胺类、唑类药物的构效关系及抗菌机制；

【教学方法】讲授法、讨论法、自主学习法等。

【学时安排】6学时

第十二章降血糖药物、骨质疏松治疗药物及利尿药

【教学内容】

1．降血糖药物

2．骨质疏松治疗药物

3．利尿药 

【教学要求】

1．掌握胰岛素、格列本脲、盐酸二甲双胍、阿仑膦酸钠、雷洛昔芬、依普黄酮、乙酰唑胺、氢氯噻嗪、呋噻米、依他尼酸、螺内酯的化学结构及理化性质；

2．掌握磺酰脲类降血糖药的构效关系；

3．了解螺内酯等作用机制。

【重点、难点】

     1．重点：胰岛素、格列本脲、盐酸二甲双胍、阿仑膦酸钠、雷洛昔芬、依普黄酮、乙酰唑胺、氢氯噻嗪、呋噻米、依他尼酸、螺内酯的化学结构；

     2．难点：磺酰脲类口服降血糖药的构效关系及发展现状。

【教学方法】讲授法、讨论法、自主学习法等。

【学时安排】3学时

第十一章激素

【教学内容】

1．前列腺素 

2．肽类激素

3．甾体激素 

【教学要求】

1．掌握米索前列醇、降钙素、雌二醇、己烯雌酚、枸橼酸他莫昔芬、丙酸睾酮、醋酸甲羟孕酮、左炔诺孕酮、米非司酮、氢化可的松、醋酸地塞米松的化学结构及化学性质；

2．熟悉己烯雌酚和左炔诺孕酮的结构特点及用途；抗雌激素、抗孕激素的构效关系；

3．了解激素类药物的发展现状及研究热点。

【重点、难点】

     1．重点：典型药物的化学结构及化学性质；

     2．难点：抗雌激素、抗孕激素的构效关系。

【教学方法】讲授法、讨论法、自主学习法等。

【学时安排】3学时

第十二章维生素

【教学内容】

1．脂溶性维生素 

2．水溶性维生素

【教学要求】

1．了解水溶性维生素和脂溶性维生素的分类和典型的药物；

2．掌握维生素A醋酸酯、维生素D₃、维生素E醋酸酯、维生素K₃、维生素B₁、B₂、生物素和维生素C的化学结构、理化性质和用途；

3．熟悉VC的化学结构、理化性质、活性形式及用途等

【重点、难点】

     1．重点：典型药物的化学结构及化学性质；

     2．难点：维生素A、D、E、C的化学结构及结构修饰。

【教学方法】讲授法、讨论法、自主学习法等。

【学时安排】3学时

五、考核方式及成绩评定

1．考核方式：闭卷考试 + 平时成绩

2．总成绩评定：卷面成绩占考核成绩的60％，平时成绩占40％

3．平时成绩评定：

（1）课堂表现（20%）：学生主动参与课堂练习、讨论，创造性地提出问题的能力；

（2）综述报告（60%）：学生查阅文献，收集资料能力，分析材料，归纳总结及论文写作的能力；

（3）课堂考勤（20%）。

4．期末考试：以课堂讲授内容为主，在教材内容范围内，通过名词解释、写出化学结构式及主要药理作用，单项选择题，多项选择题，配伍选择题，比较选择题，简答题，问答题等形式进行考核；要求主观题围绕题意，答出关键点，客观题与标准答案一致给分

六、其它说明

要求同学们做到课前预习，课后复习，并及时在CNKI数据库检索相关教学内容的参考文献，加深对知识的理解，拓宽知识面，在此基础上完成自拟题目的综述文章。