附件：第2讲课件

一、加成反应和消除反应

1、亲核加成反应

亲核加成反应中最重要的是羰基的亲核加成。羰基中，氧的电负性大于碳，所以碳带有部分正电荷，容易和亲核试剂反应。

按照亲核试剂的性质分为三类：

（1）具有孤对电子的化合物或离子

（2）能形成碳负离子的化合物

（3）含有氢阴离子的氢化物

（1）具有孤对电子的化合物或离子

包括H2O、ROH、NaHSO3、NH2OH、R-NHNH2等与羰基化合物进行加成反应，形成C—O、C—S和C—N键。

（2）能形成碳负离子的化合物

包括金属有机试剂（格氏试剂、锂试剂、炔基钠等）、含有活泼α-H的羰基化合物（醛、酮、羧酸及其衍生物）等与羰基化合物进行加成反应，形成C—C键。

（3）含有氢阴离子的氢化物

包括LiAlH4（四氢锂铝）、NaBH4（硼氢化钠）等与羰基化合物进行加成反应（还原反应），生成对应的羟基化合物。

2、亲电加成反应

烯烃分子中的π电子有较大活动性，表现出亲核性，容易与亲电试剂发生亲电加成反应。

烯烃进行亲电加成反应的活性次序：

R2C=CR2> R2C=CHR > R2C=CH2> RCH=CH2> H2C=CH2> H2C=CHCl

常见的与双键发生反应的亲电试剂包括：强酸（硫酸、氢卤酸）、卤素、次卤酸等。

3、消除反应

消除反应是指有机物分子中同时除去两个原子（或基团），形成一个新分子，通常是不饱和程度增加的反应。

根据被除去的两个原子（或基团）的位置不同，消除反应分为β-消除和α-消除两种类型，以β-消除为主。

β-消除

（1）双分子历程（E2）

（2）单分子历程（E1）

（3）消除的方向