第一个系统地推算概率的人是16世纪的卡尔达诺。记载在他的著作《Liber de Ludo Aleae》中。书中关于概率的内容是由Gould从拉丁文翻译出来的。卡尔达诺的数学著作中有很多给赌徒的建议。这些建议都写成短文。例如:《谁，在什么时候，应该赌博?》、《为什么亚里斯多德谴责赌博?》、《那些教别人赌博的人是否也擅长赌博呢?》等。

然而，首次提出系统研究概率的是在帕斯卡和费马来往的一系列信件中。这些通信最初是由帕斯卡提出的，他想找费马请教几个关于由Chevvalier de Mere提出的问题。Chevvalier de Mere是一知名作家，路易十四宫廷的显要，也是一名狂热的赌徒。

问题主要是两个：掷骰子问题和比赛奖金分配问题。